4 марта 1944 года в боях за местечко Ямполь гвардии рядовой Шишкин с группой бойцов под сильным ружейно-пулемётным огнём проложил связь на ПНП. В этом бою разрывами снарядов и мин была дважды перебита линия связи. Шишкин оба раза быстро устранил порывы.
7 марта в боях на подступах к городу Кременец обстрелом противника в трёх местах была перебита линия связи между огневой позицией и наблюдательным пунктом. В это время потребовался огонь по пехоте противника в деревне Рыбье. Шишкин, понимая важность положения, под обстрелом противника устранил порывы и дал возможность 9-й батарее своевременно открыть огонь по указанной цели. После артиллерийского обстрела части овладели деревней.
21 марта в районе хутора Хомье, несмотря на сильный миномётный огонь противника, Шишкин проложил связь командиру 2-го батальона 9-го гвардейского стрелкового полка на высоту 396,0, что дало возможность вести огонь по заявкам командира батальона.
Ранее, в июле 1943 года, Сергей Михайлович был награждён медалью «За отвагу».